Step 304. OSCP 시험 이해와 준비 로드맵 — 실기 24시간의 전장 규칙

Level 4 — 전문가 | 난이도 ★★☆☆☆ | 예상 소요 시간 3~4시간

전제: Step 303(Level 3 종합 평가)에서 내 강점·약점을 데이터로 점검했다. HTB Medium급 머신을 혼자 힘으로 풀어 본 경험이 있다.

준비물: 웹 브라우저(OffSec 공식 페이지 열람용), 캘린더, 문서 도구(개인 위키 또는 마크다운 에디터).
⚠️ 이 챕터의 실습은 내 랩·합법 플랫폼 전용입니다. 허가 없는 시스템에 적용하면 범죄입니다. 오늘 다루는 연습 플랫폼(Proving Grounds, Hack The Box)은 운영자가 공식 개방한 합법 학습 환경입니다.
정보 주의: OSCP 시험 제도(구성·배점·가격·규정)는 수시로 바뀝니다. 이 챕터의 수치는 집필 시점의 일반적 구조를 정리한 것이며, 최신 정보는 반드시 OffSec 공식 페이지와 시험 가이드(Exam Guide)에서 확인하세요.

Level 3까지 여러분은 CTF와 HTB에서 "문제 푸는 사람"으로 단련됐습니다. OSCP는 그 훈련의 결산이면서 동시에 전혀 다른 종류의 시험입니다 — 플래그 하나를 찾는 퍼즐이 아니라, 정해진 시간 안에 여러 시스템을 침투하고 그 전 과정을 문서로 증명하는 실기 업무의 축소판입니다. 오늘은 기술을 하나도 배우지 않습니다. 대신 이 시험이 어떻게 생겼고, 내 현재 실력에서 합격까지 어떤 경로로 가야 하는지, 이 책의 어떤 Step이 어떤 준비가 되는지를 정확히 잡습니다. 지도 없이 산에 오르면 아무리 다리가 튼튼해도 헤맵니다 — 오늘은 지도를 그리는 날입니다.

1. 학습 목표

이 챕터를 끝내면 다음을 할 수 있습니다:

OSCP 시험의 구조(시간, 머신 구성, 보고서 규정)를 설명할 수 있다
점수 체계를 알고, "어떤 조합으로 70점을 만드는가"의 점수 전략을 세운다
PEN-200 수강과 시험 단독 응시의 선택 근거를 내 실력 데이터로 내린다
이 책의 어느 Step이 시험의 어떤 부분을 준비하는지 연결 표를 그린다
응시 목표일과 주간 연습량이 적힌 준비 계획서를 작성한다

2. 배경 지식 — 오늘의 도구와 개념

오늘의 도구 한눈에 보기

구분	내용
언어·환경	웹 브라우저(OffSec 공식 페이지), 캘린더, 개인 위키
오늘의 재료	OSCP 시험 가이드(공식 문서), Step 303의 자기 평가 데이터
필요한 개념	시험 구조, 점수 체계와 합격선, PEN-200, 금지 도구 규정, 가산점 제도
오늘의 산출물	`OSCP-준비-계획서.md` — 시험 구조 요약 + 연습 머신 목록 + 응시 목표일

2-1. OSCP가 무엇인가 — 자격증이 아니라 통과 의례

OSCP(Offensive Security Certified Professional)는 OffSec(구 Offensive Security)이 운영하는 실기 침투 테스트 자격증입니다. 업계에서 "침투 테스터의 통과 의례"로 통합니다 — 객관식이 아니라 실제 머신을 뚫어야 점수를 주는 시험이기 때문입니다.

CTF와의 차이를 정확히 짚어 두세요.

구분	CTF / HTB 머신	OSCP 시험
목표	플래그 찾기(퍼즐)	침투 + 증거 + 보고서(업무)
채점	플래그만	침투 과정의 문서화까지
힌트	커뮤니티·워크스루 존재	감독관 있는 독립 수행
시간	자유	실기 약 24시간 + 보고서 24시간

즉 OSCP는 "뚫는 기술"과 "뚫었음을 증명하는 문서"의 곱셈입니다. 기술이 100이어도 문서가 0이면 0점입니다.

2-2. 시험 구조 — 두 개의 24시간

집필 시점 기준의 일반적 구조입니다(세부는 변경될 수 있으므로 응시 전 공식 가이드로 재확인).

[1일차] 실기 시험: 약 23시간 45분
        - 독립 머신 3대 (각 20점)
        - AD 세트 1개 (클라이언트 2대 + 도메인 컨트롤러 1대, 총 40점)
        - 합격선: 100점 만점 중 70점

[이어서] 보고서 제출: 실기 종료 후 24시간 이내
        - 침투 보고서를 PDF로 작성해 업로드
        - 검토자가 "따라 하면 재현 가능한 수준"의 서술 요구
        - 증거 스크린샷 규정: local.txt/proof.txt + 머신 식별 정보

세 가지를 기억하세요. 첫째, AD 세트가 40점 — 점수의 절반 가까이가 도메인 환경에서 나옵니다(Step 308에서 집중 훈련). 둘째, 보고서는 시험의 일부입니다 — 실기가 끝난 뒤 24시간 안에 제출해야 하므로, "다 풀고 천천히 쓰기"가 불가능합니다(Step 307에서 대비). 셋째, 독립 머신 3대는 각각 초기 침투와 권한 상승에 부분 점수가 있어서, 완전 장악이 아니어도 점수가 쌓입니다.

2-3. 점수 전략 — 70점을 만드는 조합

합격선 70점을 만드는 조합은 여러 가지입니다.

조합 A: AD 세트 완료(40) + 독립 2대 완료(40) = 80점  ← 여유 합격
조합 B: AD 세트 완료(40) + 독립 1대 완료(20) + 독립 1대 초기 침투(10) = 70점
조합 C: 독립 3대 완료(60) + AD 세트 부분 점수(10~20) = 70~80점

이 표가 말해 주는 전략은 명확합니다 — 어느 한 쪽도 버릴 수 없고, 부분 점수가 합격을 가릅니다. 독립 머신 하나가 막혀도 초기 침투 증거만 확실히 문서화하면 10점이고, 그 10점이 합격과 불합격의 차이가 되는 일이 실제로 잦습니다. "못 뚫은 머신도 증거는 남긴다"가 시험장의 철칙입니다.

가산점 제도도 있습니다 — 공식 교육 과정(PEN-200)의 연습문제와 랩 기록을 제출하면 시험 점수에 가산되는 제도가 운영돼 왔습니다. 조건(몇 %의 연습문제인지, 몇 점인지)은 제도 개정이 잦으니 수강 결정 전에 공식 페이지에서 반드시 확인하세요.

2-4. PEN-200 수강 여부 — 실력 데이터로 결정한다

PEN-200은 OffSec의 공식 교육 과정입니다 — 교재 + 연습 랩 + 시험 응시권이 묶인 패키지로 판매되고, 시험만 단독으로 응시할 수도 있습니다(가능 여부·가격은 변경될 수 있으니 공식 페이지 확인).

Level 3까지 마친 여러분의 판단 기준은 다른 사람의 후기가 아니라 내 데이터입니다.

내 상태	판단
HTB Medium을 4시간 내 안정적으로 해결	시험 단독 응시 검토 — 독립 머신 실력은 이미 검증됨
AD 체인 경험이 Step 261~263, 271뿐	AD 세트 집중 훈련(Step 308) 후 결정 — 랩 접근권이 필요하면 수강이 효율적
영문 문서 작성이 느림	보고서 훈련(Step 305~307)이 수강보다 시급
체계적 커리큘럼과 가산점이 필요	PEN-200 수강 검토

2-5. 금지 도구 규정 — 시험장에서 쓸 수 없는 것

시험에는 도구 제한이 있습니다. 집필 시점 기준으로 알려진 방향은 다음과 같습니다(세부는 시험 가이드에서 확인).

자동 익스플로잇 프레임워크의 제한: Metasploit의 자동 모듈 사용에 제한이 있습니다(머신당 1회 등 세부 규정 존재). 수동 익스플로잇 능력이 핵심 평가 대상입니다.
상용 자동 익스플로잇 도구 금지: 자동으로 침투까지 수행하는 도구는 사용할 수 없습니다.
AI 기반 자동 공격 도구: 최근 규정에서 제한 대상으로 다뤄지는 영역입니다 — 규정 원문 확인 필수.
스캐너·열거 도구는 허용: nmap, Nessus(기본 스캔), gobuster, BloodHound 등 정찰·열거 도구는 사용 가능합니다.

교훈은 하나입니다 — 평소 연습부터 "Metasploit 없이 푸는" 습관을 들이세요. 시험장에서 처음 수동 익스플로잇을 하면 시간이 무너집니다.

3. 따라 하기

오늘의 산출물은 OSCP-준비-계획서.md 한 부입니다. 네 단계로 채웁니다.

3-1. 시험 가이드에서 구조 요약하기

OffSec 공식 사이트에서 OSCP 시험 가이드(Exam Guide)를 찾아 읽고, 다음 항목을 여러분의 말로 정리합니다 — 이 챕터의 수치를 베끼지 말고 직접 확인하는 것이 과제입니다.

## 시험 구조 (확인일: ____년 __월 __일, 출처: OffSec 시험 가이드)
- 실기 시간: ____
- 머신 구성: 독립 __대 / AD 세트 __개
- 배점과 합격선: ____
- 보고서 마감: ____
- 증거 규칙(스크린샷 요건): ____
- 금지·제한 도구: ____
- 가산점 제도: ____
- 재응시 규정과 비용: ____

확인일을 적어 두는 이유: 제도가 바뀌면 이 문서를 갱신해야 하는데, 언제 정보인지 모르면 갱신 시점을 판단할 수 없기 때문입니다.

3-2. 연습 머신 목록 30대 만들기

커뮤니티에서 오래 검증된 OSCP 유사 머신 목록이 있습니다 — TJ_Null’s OSCP-like 리스트(HTB 머신 대상), Proving Grounds Practice(OffSec 자체 연습 랩) 등. 이 목록에서 30대를 골라 난이도로 분류합니다.

## 연습 머신 목록 (총 30대)
### Easy (10대) — 4시간 타임박스
1. ____ (HTB/PG) — 완료일: ____
### Medium (15대) — 6시간 타임박스
1. ____ (HTB/PG) — 완료일: ____
### Hard / AD 세트 (5대·세트) — 8시간 타임박스
1. ____ (HTB/PG/THM 네트워크 랩) — 완료일: ____

선정 기준: ① 최신 시험 유형(윈도우+리눅스 균형, AD 포함) ② 커뮤니티에서 "OSCP 준비에 도움됐다"는 평가가 누적된 머신 ③ 이미 푼 머신 제외. 완료일 칸이 있어야 목록이 "바라보는 표"가 아니라 "채우는 표"가 됩니다.

3-3. 수강 여부 결정표

2-4절의 기준을 내 데이터에 대입합니다. Step 303의 평가 문서를 꺼내세요.

## 수강 결정
- HTB Medium 평균 해결 시간: ____
- AD 체인 독립 수행 경험: 있음 / 없음
- 영문 보고서 작성 속도: A4 1쪽에 ____분
- 예산: ____
- 결정: PEN-200 수강 / 시험 단독 응시 — 근거: ____

"남들이 다 수강하니까"는 근거가 아닙니다. 근거는 항상 내 데이터에서 나와야 합니다.

3-4. 일정표 — 캘린더에 새기기

마지막으로 숫자가 들어간 일정표를 만듭니다.

## 준비 일정
- 주간 연습량: 머신 __대/주 (요일: ____)
- 보고서 초안: 매 머신 공략 직후 30분
- 모의시험: ____월 ____주차, ____월 ____주차 (24시간 체제 2회)
- 응시 목표일: ____년 ____월
- 중간 점검: 매주 일요일 — 계획 대비 진척을 목록에 기록

권장 감각치: HTB Medium을 4시간 안에 안정적으로 풀기 시작하면 응시를 예약해도 좋은 신호입니다. 반대로 Easy에서도 6시간 이상 걸리면 일정을 미루는 용기가 비용을 아낍니다.

3-5. 이 책과의 연결 — 여러분은 이미 여기까지 와 있습니다

이 책의 지금까지 여정이 시험의 어느 부분을 준비했는지 정리하면 다음과 같습니다.

이 책의 구간	OSCP 시험의 해당 부분
Step 96~117 (정찰·스캔 기초)	모든 머신의 첫 30분 — 열거 능력
Step 118~127 (MS2 공략 전 과정)	독립 머신의 표준 사이클 — 침투→상승→증거
Step 123~124 (john/hashcat)	자격증명 크래킹 — 모든 점수의 숨은 관문
Step 128 (MS2 보고서)	시험 보고서의 뼈대
Step 261~263, 271 (AD 기초·머신)	AD 세트 40점의 기초 체력
Step 269, 272 (자산 관리·플레이북)	시험 시간 안의 정보 관리
Step 304~308 (이번 단원)	시험 대비 체계 — 계획, 보고서 훈련, 열거 훈련, 템플릿, AD 세트
Step 309~313 (이어지는 단원)	모의시험과 응시 자체

보이시나요 — 여러분은 OSCP를 "새로 시작"하는 것이 아니라, 이미 쌓은 것을 시험 형식으로 조립하는 단계에 와 있습니다.

4. 미션과 연습문제

미션 — OSCP 준비 계획서 1부 완성

3-1의 항목을 공식 시험 가이드에서 직접 확인해 채운다(확인일 포함)
연습 머신 30대 목록을 난이도별로 분류한다(Easy 10 / Medium 15 / Hard·AD 5)
수강 여부를 내 데이터에 근거해 결정하고 근거를 문장으로 쓴다
주간 연습량·모의시험 2회·응시 목표일이 들어간 일정표를 캘린더에 실제로 입력한다
계획서 맨 앞에 "확인일"과 "재확인 예정일(응시 2개월 전)"을 적는다

연습문제

문제 1. OSCP가 CTF와 근본적으로 다른 점을 "채점 방식"의 관점에서 설명해 보세요.

문제 2. 독립 머신에서 초기 침투만 성공하고 권한 상승에 실패했을 때, 점수 전략상 반드시 해야 하는 일은 무엇인가요?

문제 3. "남의 준비 기간"이 아니라 "내 데이터"를 기준으로 삼아야 하는 이유를, 준비 과잉과 준비 부족 양쪽의 위험으로 설명해 보세요.

문제 4. 시험 가이드를 "책의 수치"가 아니라 "공식 문서"로 확인하라고 강조하는 이유는 무엇인가요?

5. 모범 답안과 완료 기준

미션 모범 답안

완성된 계획서는 다음 구조를 갖습니다.

# OSCP 준비 계획서
확인일: 2026-__-__ / 재확인 예정: 응시 2개월 전

## 1. 시험 구조 요약        ← 3-1. 공식 가이드에서 직접 확인한 값
## 2. 연습 머신 목록 30대  ← 3-2. Easy/Medium/Hard·AD 분류 + 완료일 칸
## 3. 수강 결정과 근거     ← 3-3. 내 데이터 기반
## 4. 준비 일정            ← 3-4. 주간 연습량, 모의시험 2회, 응시 목표일
## 5. 이 책과의 연결 표    ← 3-5. 내가 이미 가진 것의 인벤토리

검증하는 법: ① 구조 요약의 각 항목에 "공식 가이드에서 확인한 값"이 들어 있는가 — 책의 수치를 그대로 옮겼다면 미완성입니다. ② 머신 목록이 난이도 균형(Easy→Hard)을 갖췄는가. ③ 수강 결정에 최소 2개의 내 데이터(해결 시간, AD 경험 등)가 인용됐는가. ④ 일정이 캘린더에 실제로 입력됐는가 — 문서에만 있는 일정은 일정이 아닙니다. ⑤ 응시 목표일이 "언젠가"가 아닌 연·월로 적혔는가.

연습문제 해답

문제 1 해답. CTF는 플래그라는 "결과물"만 채점하지만, OSCP는 침투 과정의 문서화까지 채점합니다. 플래그를 얻고도 증거 스크린샷이나 재현 가능한 서술이 없으면 점수가 인정되지 않으므로, OSCP는 기술 시험이면서 동시에 문서 시험입니다. 이것이 연습 때부터 "머신 한 대당 보고서 한 부" 훈련이 필요한 이유입니다(Step 305).

문제 2 해답. 실패한 지점까지의 증거를 완벽히 문서화하는 것입니다. 초기 침투에는 부분 점수가 있고, 그 10점이 합격선 70점을 가르는 일이 잦습니다. 따라서 머신을 "완전 장악 실패"로 버리지 말고, 초기 침투의 명령과 증거 화면을 보고서에 옮긴 뒤 다음 머신으로 넘어가는 판단을 해야 합니다.

문제 3 해답. 남의 기간을 따라 하면 두 방향으로 무너집니다. 준비 과잉은 "유명한 합격기가 6개월이었다"는 이유로 이미 준비된 사람이 응시를 미뤄 기회 비용을 태우는 것이고, 준비 부족은 반대로 미달 상태에서 응시해 응시료와 자신감을 잃는 것입니다. 내 데이터 — HTB Medium 안정 해결 시간 같은 측정 가능한 지표 — 만이 이 두 실패를 동시에 피하게 합니다.

문제 4 해답. 시험 제도는 운영사의 결정으로 언제든 개정되고, 책·블로그·합격기의 수치는 쓰인 시점의 것이기 때문입니다. 오래된 정보로 준비하면 — 예컨대 바뀐 배점이나 금지 도구 규정을 모르고 — 시험 당일에 전략 자체가 무효가 될 수 있습니다. "확인일을 적는 습관"은 그래서 정보 관리의 기본입니다.

완료 기준 체크리스트

[ ] 시험 구조(시간·구성·배점·보고서 규정)를 남에게 설명할 수 있다
[ ] 70점을 만드는 점수 조합 2가지 이상을 말할 수 있다
[ ] 시험 구조 요약을 공식 가이드에서 직접 확인해 확정했다
[ ] 연습 머신 30대 목록이 난이도별로 완성됐다
[ ] 수강 여부를 내 데이터에 근거해 결정했다
[ ] 응시 목표일과 주간 연습량이 캘린더에 입력됐다
[ ] 미션: OSCP-준비-계획서.md 1부를 완성했다

6. 흔한 실수와 해결

벽 1. 정보가 섞인다 — 후기마다 말이 다르다

증상: 블로그 합격기마다 배점·규정이 다르게 적혀 있습니다.
원인: 제도가 실제로 여러 번 바뀌었고, 각 후기는 응시 시점의 규정을 담고 있습니다.
해결: 커뮤니티 정보는 "연습 머신 추천" 같은 경험 정보에만 쓰고, 시험 규정·배점·금지 도구 같은 제도 정보는 오직 공식 시험 가이드에서 확인하세요. 계획서에 확정일을 적는 것이 이 혼란의 방화벽입니다.

벽 2. 성공담·실패담에 흔들려 일정을 자꾸 바꾼다

증상: "3개월 만에 붙었다"를 보면 조급해지고, "세 번 떨어졌다"를 보면 위축됩니다.
원인: 기준을 남의 데이터에 두고 있습니다.
해결: 계획서의 유일한 수정 트리거는 내 측정값으로 정하세요 — "HTB Medium 평균 해결 시간이 4시간 밑으로 3주 연속 유지" 같은 것. 남의 이야기는 정보가 아니라 날씨입니다.

벽 3. 목록만 거대해지고 시작을 못 한다

증상: 연습 머신 목록이 100대를 넘었는데 한 대도 시작하지 않았습니다.
원인: 준비하는 행위가 공부 자체로 착각되는 현상입니다.
해결: 목록은 30대로 자르세요 — 3-2의 숫자가 그래서 정해져 있습니다. 그리고 계획서를 저장한 같은 날 Easy 1번 머신을 배포하세요. 계획의 완성 조건은 첫 머신의 시작입니다.

벽 4. 영어 울렁증으로 결정을 미룬다

증상: 시험 가이드와 보고서가 영어라는 사실만으로 응시가 멀어집니다.
원인: 영어 요건을 과대평가하고 있습니다 — 시험에 필요한 것은 문학적 영어가 아니라 기술 문서 영어입니다.
해결: 보고서의 문장은 템플릿화할 수 있습니다(Step 307에서 다룹니다). "The target was vulnerable to ___ because ___" 같은 골격 20문장이면 보고서 한 부가 써집니다. 영어는 연습으로 해결되는 문제이고, 그 연습은 Step 305부터 자동으로 누적됩니다.

벽 5. 가산점만 믿고 실기 연습을 줄인다

증상: "가산점이 있으니 60점이면 되지"라는 계산으로 연습 강도를 낮춥니다.
원인: 가산점의 조건과 존속을 확인하지 않은 기대입니다.
해결: 가산점 제도는 변경·폐지될 수 있는 운영 정책입니다. 가산점 0점 가정으로 70점을 만들 수 있을 때 응시하는 것이 원칙이고, 가산점은 그 위의 안전 여유로만 취급하세요.

7. 정리

오늘의 개념

개념	한 줄 설명
OSCP	실기 침투 + 보고서 제출로 평가하는 침투 테스트 자격증 — 기술×문서의 곱셈
시험 구조	실기 약 24시간(독립 머신 + AD 세트) → 보고서 24시간 이내 제출
점수 체계	100점 만점, 70점 합격 — AD 세트가 약 40점, 부분 점수가 합격을 가름
PEN-200	공식 교육 과정(교재+랩+응시권) — 수강 여부는 내 데이터로 결정
금지 도구 규정	자동 익스플로잇 제한 — 평소부터 수동 익스플로잇 훈련
확인일 습관	제도 정보에는 확인 날짜를 적고, 응시 전 공식 가이드로 재확인

오늘의 명령어·도구

도구	하는 일
OffSec 공식 사이트 / 시험 가이드	제도 정보의 유일한 1차 출처
TJ_Null’s OSCP-like 리스트	HTB 기준 검증된 연습 머신 목록
Proving Grounds Practice	OffSec 자체 연습 랩 — 시험과 같은 환경
`OSCP-준비-계획서.md`	오늘의 산출물 — 구조 요약 + 목록 + 일정
캘린더	일정의 최종 저장소 — 문서 속 일정은 일정이 아님

명령어보다 중요한 감각

OSCP 준비의 절반은 기술이고 절반은 정보 관리입니다 — 무엇이 평가되는지, 내가 어디까지 왔는지, 언제 나갈 것인지를 정확히 아는 것. 오늘 만든 계획서는 한 번 쓰고 끝나는 문서가 아니라, 머신을 풀 때마다 완료일이 채워지며 살아 움직이는 문서입니다. 그리고 마지막으로 기억하세요 — 이 시험은 "천재를 가리는 시험"이 아니라 "준비 체계를 가진 사람이 통과하는 시험"입니다. 여러분은 오늘 그 체계의 첫 페이지를 만들었습니다.

전부 체크되면 Step 304 완료입니다. 사이드바의 체크박스를 눌러 진도를 저장하세요.