Step 304. OSCP 시험 이해와 준비 로드맵 — 실기 24시간의 전장 규칙

Level 4 — 전문가 | 난이도 ★★☆☆☆ | 예상 소요 시간 3~4시간

전제: Step 303(Level 3 종합 평가)에서 내 강점·약점을 데이터로 점검했다. HTB Medium급 머신을 혼자 힘으로 풀어 본 경험이 있다.

• 준비물: 웹 브라우저(OffSec 공식 페이지 열람용), 캘린더, 문서 도구(개인 위키 또는 마크다운 에디터).
• 이 수업에서는 계획서를 작성합니다. 이후 기술 연습은 자신이 관리하는 격리 랩이나 운영자가 허용한 대상·기능·기간 안에서 진행하세요. 플랫폼 이름만으로 모든 시스템과 기능에 대한 허가가 생기지는 않습니다.
• 정보 주의: OSCP 시험 제도(구성·배점·가격·규정)는 수시로 바뀝니다. 이 챕터의 수치는 집필 시점의 일반적 구조를 정리한 것이며, 최신 정보는 반드시 OffSec 공식 페이지와 시험 가이드(Exam Guide)에서 확인하세요.

Level 3에서 기록한 강점과 약점을 시험 준비에 연결해 봅시다. 이번 수업은 시험 구조·증거·문서화 규칙을 확인하고, 자신의 가용 시간과 학습 기록으로 계획서를 작성하는 과정입니다. 부족한 기술을 찾고 어떤 차시와 연습이 도움이 될지 연결합니다.

Level 4 전체 지도 — 7개 트랙, 45개 Step

Level 4(Step 304~348)는 일곱 개의 트랙으로 구성됩니다. 순서대로 읽어도 좋고, 필요한 트랙부터 골라 읽어도 좋습니다. 각 트랙의 첫 챕터에는 트랙 안내가 붙어 있습니다.

1. 학습 목표

이 챕터를 끝내면 다음을 할 수 있습니다:

• OSCP 시험의 구조(시간, 머신 구성, 보고서 규정)를 설명할 수 있다
• 점수 체계를 알고, “어떤 조합으로 70점을 만드는가”의 점수 전략을 세운다
• PEN-200 수강과 시험 단독 응시의 선택 근거를 내 실력 데이터로 내린다
• 이 책의 어느 Step이 시험의 어떤 부분을 준비하는지 연결 표를 그린다
• 응시 목표일과 주간 연습량이 적힌 준비 계획서를 작성한다

2. 배경 지식 — 오늘의 도구와 개념

오늘의 도구 한눈에 보기

2-1. OSCP와 OSCP+ — 실기와 문서화

OSCP는 OffSec이 운영하는 실기 침투 테스트 자격증입니다. 이 수업은 현재 OSCP+ 시험 준비를 다룹니다. 공식 안내는 합격 시 OSCP와 OSCP+를 함께 부여하며, OSCP는 만료되지 않고 OSCP+ 표시는 발급 후 3년간 유효하다고 설명합니다. 갱신 경로는 응시·갱신 시점의 공식 안내로 확인하세요.

다음은 개인 연습 머신과 이번 시험을 비교한 예입니다. CTF도 제한 시간·보고서·힌트 규정이 대회마다 다르므로 한 형식으로 일반화하지 않습니다.

실습에서 결과를 얻는 일과 그 과정을 증명하는 문서는 함께 준비해야 합니다. 결과가 있어도 필수 증거와 보고서 조건을 충족하지 못하면 해당 점수를 인정받지 못할 수 있습니다.

2-2. 시험 구조 — 실기 23시간 45분과 제출 기한

2026년 9월 27일 공식 시험 가이드를 확인한 요약입니다. 제목의 ‘24시간’은 개략적인 표현이며 실제 실기 시간은 23시간 45분입니다. 응시 전에는 공식 원문 전체를 다시 읽으세요.

[실기] 23시간 45분
- 독립 머신 3대: 각 20점(초기 접근 10 + 권한 상승 10)
- AD 머신 3대: 10 + 10 + 20 = 40점, 시작 계정 제공
- 합격선: 70/100

[보고서] 실기 종료 후 24시간 이내
- PDF를 암호 없는 .7z로 묶어 제출
- 파일명·크기·업로드 완료 절차는 공식 제출 체크리스트 확인
- proof 내용은 시험 종료 전 제어판에 제출
- 대상의 대화형 셸에서 proof 원문과 대상 IP를 보여 주는 증거 확보

세 가지를 기억하세요. 첫째, AD 세트가 40점 — 점수의 절반 가까이가 도메인 환경에서 나옵니다(Step 308에서 집중 훈련). 둘째, 보고서는 시험의 일부입니다 — 실기가 끝난 뒤 24시간 안에 제출해야 하므로, “다 풀고 천천히 쓰기”가 불가능합니다(Step 307에서 대비). 셋째, 독립 머신 3대는 각각 초기 침투와 권한 상승에 부분 점수가 있어서, 완전 장악이 아니어도 점수가 쌓입니다.

2-3. 점수 전략 — 70점을 만드는 조합

합격선 70점을 만드는 조합은 여러 가지입니다.

배점 예시 A: AD 40 + 독립 20 + 독립 20 = 80
배점 예시 B: AD 40 + 독립 20 + 다른 독립 초기 접근 10 = 70
배점 예시 C: AD 10 + 독립 20 + 독립 20 + 독립 20 = 70

위 계산은 배점 조합의 연습이며 합격을 미리 판정하지 않습니다. 실제 점수는 대상별 목표와 증거·보고서·규정 준수에 달려 있습니다. 초기 접근을 얻었으면 해당 증거를 보존하고, 남은 목표·시간·진척을 비교해 계속할지 다른 과제로 이동할지 판단하세요. 실패한 명령을 적었다는 사실 자체에 점수가 붙는 것은 아닙니다.

현재 OSCP+ 시험에는 가산점이 없습니다. 2026년 9월 27일 OffSec 공식 OSCP+ FAQ를 확인했습니다. PEN-200 연습문제나 랩 기록을 제출해 시험 점수를 더 받는다는 과거 안내를 현재 준비 계획에 적용하지 마세요. 수강 여부는 필요한 실습 환경과 학습 지원을 기준으로 결정하고, 합격에 필요한 점수는 시험 수행으로 확보해야 합니다.

2-4. PEN-200 수강 여부 — 실력 데이터로 결정한다

PEN-200은 OffSec의 공식 교육 과정입니다. 공식 상품 안내에서 교육·랩·응시권 묶음과 시험 단독 상품을 확인했습니다(2026년 9월 27일). 구매 전 포함 내역·유효 기간·가격을 다시 비교하세요.

Level 3까지 마친 여러분의 판단 기준은 다른 사람의 후기가 아니라 내 데이터입니다.

2-5. 금지·제한 도구 확인

2026년 9월 27일 OffSec 시험 가이드와 공식 FAQ를 대조했습니다. 아래는 주요 교정 사항이며, 응시 전 규정 전체를 다시 확인하세요.

• Metasploit·Meterpreter: 선택한 머신 한 대에서만 사용합니다. 그 머신에서는 반복 사용 가능하지만, 여러 머신에 먼저 시험하거나 실패 후 다른 머신으로 바꾸거나 피벗에 사용하면 안 됩니다. multi/handler·msfvenom 예외는 가이드에서 확인하세요.
• 금지 도구: Nessus 같은 대량 취약점 스캐너, 자동 익스플로잇 도구 및 상용 도구·서비스는 금지됩니다. Nmap 등 허용 예시는 도구의 모든 기능을 허용한다는 뜻이 아닙니다.
• AI 챗봇: 시험 중뿐 아니라 보고서 작성 단계에서도 사용할 수 없습니다.

연습 기록에는 사용 도구와 기능, 확인한 규정 링크를 남기세요. 평소 학습 도구와 시험에서 허용하는 도구를 구분하는 연습입니다.

3. 따라 하기

오늘의 산출물은 준비 계획서 한 부입니다. 한국어 작성 양식 · 영어 작성 양식 · 전체 ZIP을 받아 다음 다섯 절을 채웁니다. 이 양식은 수업용이며 시험 보고서 양식이 아닙니다. 모르는 값은 ‘미확인’으로 표시하고, 공식 출처와 다시 확인할 일을 적으세요.

3-1. 시험 가이드에서 구조 요약하기

OffSec 공식 사이트에서 OSCP 시험 가이드(Exam Guide)를 찾아 읽고, 다음 항목을 여러분의 말로 정리합니다 — 이 챕터의 수치를 베끼지 말고 직접 확인하는 것이 과제입니다.

## 시험 구조 (확인일: ____년 __월 __일, 출처: OffSec 시험 가이드)
- 실기 시간: ____
- 머신 구성: 독립 __대 / AD 세트 __개
- 배점과 합격선: ____
- 보고서 마감: ____
- 증거 규칙(스크린샷 요건): ____
- 금지·제한 도구: ____
- 가산점: 없음 (2026-09-27 공식 FAQ 확인, 응시 전 재확인)
- 재응시 규정과 비용: ____

확인일을 적어 두는 이유: 제도가 바뀌면 이 문서를 갱신해야 하는데, 언제 정보인지 모르면 갱신 시점을 판단할 수 없기 때문입니다.

3-2. 연습 항목 30개 정하기

연습 목록은 부족한 기술을 연습하기 위한 선택입니다. 커뮤니티 목록은 후보를 찾는 자료로만 사용하고 작성일·현재 접근 가능 여부·비용·허용 범위를 확인하세요. Proving Grounds 등 플랫폼을 이용할 때에도 선택한 실습 대상과 기능이 제공된 범위 안에 있는지 확인합니다. 아래 30개는 항목 수의 예시이며 AD 세트 하나와 머신 한 대를 같은 단위로 세지 않도록 유형을 기록합니다.

## 연습 항목 목록 (30개 예시, 필요에 따라 조정)
### 입문 10항목 / 중간 15항목 / 어려운 항목·AD 5항목
1. 항목 이름·유형(머신/AD 세트/보고서): ____
   허용 범위·접근 조건: ____
   연습할 약점과 난이도 판단 근거: ____
   예정 시간: ____ / 실제 시간: ____ / 도움 사용: ____
   완료일·관찰·증거 위치: ____ / 다음 행동: ____

선정 기준은 자신의 기술 공백, Windows·Linux·AD의 연습 범위, 접근 조건입니다. 커뮤니티 평가는 참고 자료로 사용하세요. 이미 푼 과제라도 힌트 없이 재현하거나 문서화를 보완할 목적이 있으면 포함하고, 새 과제와 재연습을 구분합니다. 항목마다 완료일과 관찰 결과를 남깁니다.

3-3. 수강 여부 결정표

2-4절의 기준을 내 데이터에 대입합니다. Step 303의 평가 문서를 꺼내세요.

## 수강 결정
- 독립 수행·힌트 사용을 구분한 관찰 두 가지: ____ / ____
- AD 수행과 보고서 재현성에서 확인한 약점: ____
- 미확인 능력과 확인할 과제: ____
- 필요한 자료·랩·피드백: ____
- 비용·이용 기간·제한: ____
- 결정 또는 보류 이유와 다음 행동: ____

“남들이 다 수강하니까”는 근거가 아닙니다. 근거는 항상 내 데이터에서 나와야 합니다.

3-4. 일정표 — 캘린더에 새기기

마지막으로 숫자가 들어간 일정표를 만듭니다.

## 준비 일정
- 주간 가용 시간: ____
- 연습 / 문서화 / 검토 시간: ____ / ____ / ____
- 위 세 항목 합계: ____ / 초과하면 줄일 항목: ____
- 휴식·예비 시간: ____
- 모의 점검 1·2의 날짜와 적용할 공식 시간·규칙: ____
- 응시 목표 또는 결정 재검토일: ____
- 실제 사용할 달력·문서의 위치: ____
- 주간 점검일과 미완료 항목 조정: ____

이 교안의 30개 연습 항목 목록과 풀이 시간은 계획을 세우기 위한 예시입니다. OffSec의 응시 자격이나 합격 보장 기준이 아닙니다. AD 수행, 증거·보고서 작성, 도구 제한 준수까지 함께 점검하고 일정과 예산을 정하세요.

3-5. 이 책과의 연결 — 여러분은 이미 여기까지 와 있습니다

이 책의 지금까지 여정이 시험의 어느 부분을 준비했는지 정리하면 다음과 같습니다.

보이시나요 — 여러분은 OSCP를 “새로 시작”하는 것이 아니라, 이미 쌓은 것을 시험 형식으로 조립하는 단계에 와 있습니다.

4. 미션과 연습문제

미션 — OSCP 준비 계획서 1부 완성

1. 3-1의 항목을 공식 시험 가이드에서 직접 확인해 채운다(확인일 포함)
2. 연습 항목 목록을 유형과 난이도로 분류한다(예: 입문 10 / 중간 15 / 어려운 항목·AD 5). 수량을 바꾸면 이유를 적는다
3. 수강 결정 또는 보류 이유를 자신의 관찰과 필요한 지원에 근거해 쓴다
4. 주간 가용 시간 안에 연습·문서화·검토와 모의 점검을 배치하고, 응시 목표 또는 재검토일을 실제 사용할 달력·문서에 기록한다
5. 계획서 맨 앞에 확인일과 다음 재확인일을 적고, 응시 직전 공식 규칙을 다시 확인할 일을 일정에 넣는다

연습문제

문제 1. 자신의 개인 연습과 이번 시험 준비에서 각각 어떤 산출물을 남겨야 하나요? CTF 전체에 같은 규칙을 적용하면 안 되는 이유도 설명하세요.

문제 2. 독립 머신에서 초기 침투만 성공하고 권한 상승에 실패했을 때, 점수 전략상 반드시 해야 하는 일은 무엇인가요?

문제 3. “남의 준비 기간”이 아니라 “내 데이터”를 기준으로 삼아야 하는 이유를, 준비 과잉과 준비 부족 양쪽의 위험으로 설명해 보세요.

문제 4. 시험 가이드를 “책의 수치”가 아니라 “공식 문서”로 확인하라고 강조하는 이유는 무엇인가요?

# OSCP 준비 계획서
확인일: ____ / 다음 재확인일: ____ / 응시 직전 확인: ____

## 1. 시험 구조 요약 — 공식 근거·확인일·미확인 사항
## 2. 연습 항목 목록 — 유형·약점·도움 사용·완료일·관찰
## 3. 학습 방법과 수강 판단 — 자신의 관찰과 필요한 지원
## 4. 준비 일정 — 가용 시간과 합계·모의 점검·목표 또는 재검토일
## 5. 수업 연결·자가 검토 — 연결 차시·첫 실행 항목·남은 확인

6. 흔한 실수와 해결

벽 1. 정보가 섞인다 — 후기마다 말이 다르다

증상: 블로그 합격기마다 배점·규정이 다르게 적혀 있습니다.
원인: 제도가 실제로 여러 번 바뀌었고, 각 후기는 응시 시점의 규정을 담고 있습니다.
해결: 커뮤니티 정보는 “연습 머신 추천” 같은 경험 정보에만 쓰고, 시험 규정·배점·금지 도구 같은 제도 정보는 오직 공식 시험 가이드에서 확인하세요. 계획서에 확정일을 적는 것이 이 혼란의 방화벽입니다.

벽 2. 성공담·실패담에 흔들려 일정을 자꾸 바꾼다

증상: 다른 사람의 합격·실패 후기에 따라 일정을 자주 바꿉니다. 자신의 관찰 기록과 부족한 기술을 먼저 비교하고, 가용 시간·건강·비용·공식 규정 변화도 함께 반영하세요. ‘4시간 이하를 3주 유지’ 같은 값은 개인 목표 예시이며 공식 응시 기준이나 유일한 변경 조건이 아닙니다.

벽 3. 목록만 거대해지고 시작을 못 한다

증상: 연습 목록만 늘고 실행 기록이 없습니다. 이번 주에 실제로 할 수 있는 항목을 먼저 정하고, 다음 항목은 관찰한 약점에 맞춰 선택하세요. 30개는 이 수업의 계획 예시입니다. 항목 수를 바꾸면 이유를 적고 일정·시간 합계도 다시 계산합니다.

벽 4. 영어 울렁증으로 결정을 미룬다

증상: 영문 보고서 작성이 느립니다. 문장 틀은 시작을 돕지만 고정된 20문장만으로 보고서가 완성되지는 않습니다. 허용된 연습 자료에서 명령·관찰·원인·재현 단계를 먼저 작성하고, 다른 사람이 따라갈 수 있는지 확인하세요. 이후 수업에서 보고서 작성과 검토를 연습합니다.

벽 5. 폐지된 가산점을 현재 점수에 더한다

증상: 과거 가산점 안내를 보고 시험 수행으로 확보할 점수를 낮게 잡습니다.
원인: 예전 응시 후기와 현재 OSCP+ 규정을 구분하지 않았습니다.
해결: 현재 가산점은 없습니다. 시험 수행만으로 합격선 70점을 확보하는 계획을 세우고, 응시 직전에 공식 시험 가이드와 FAQ를 다시 확인하세요.

7. 정리

오늘의 개념

오늘의 명령어·도구

명령어보다 중요한 감각

준비 계획은 기술 연습과 증거·정보 관리를 연결합니다. 항목을 수행할 때마다 도움 사용·관찰 결과·남은 문제와 다음 행동을 기록하세요. 이 수업을 완료했다는 것은 근거 있는 계획서를 작성했다는 뜻이며 실제 시험 준비 완료나 합격을 보장하지 않습니다.

전부 체크되면 Step 304 완료입니다.